業務システム開発におけるテストデータ生成は，複雑な参照整合性の維持や分布制御に多大な工数を要し，また本番データの利用には法的制約がある．本研究では，対話型生成AI を活用したテストデータ自動生成手法を確立した．架空のペット保険システム（8テーブル約140万件）を題材に，第1段階：構造整合性，第2段階：分布制御，第3段階：自然性向上という段階的生成戦略と，事前割当方式による高精度分布制御を提案した．評価の結果，参照整合・一意制約違反率0%，ドメインルール違反率0%，最大分布誤差0.59%（目標5%）を達成し，複雑な要件を両立できることを実証した．さらに，インプット資料の標準構成9種類と段階的な対話手順を定義し，非決定的なLLMを用いた手法の再現性を担保する基盤を確立した．